ვან კროსბი დაიბადა შერეულ ოჯახში, ინდიანაპოლისში, ინდიანა. ის ოთხი ძმის უმცროსია, რომელშიც შედის ჯორდანი კროსბი, ზაკ ფიტი და ჰეილი ფიტი. იგი 2 წლის ასაკში ლოს ანჯელესში, ფიშერიდან, ლოს ანჯელესში გადავიდა საცხოვრებლად და მალევე დაიწყო გასართობი ინდუსტრიის მუშაობა, მისი დის ჰეილის კვალდაკვალ.

კროსბი გამოჩნდა თავის პირველ ეროვნულ ბეჭდურ სამუშაოში მარსიკოს სახსრებისთვის 3 წლის ასაკში, ხოლო მისი პირველი ეროვნული კომერციული 4 წლის ასაკში, პატარა ტიპებისთვის. იგი წლების განმავლობაში რამდენიმე სხვაში გამოჩნდა, მათ შორის ახლახან ეთერში Audi სარეკლამო რგოლში. მან ასევე სტუმრად ითამაშა სერიალში ბიჭისა და კრიმინალური გონების შესახებ.

თავისუფალ დროს, კროსბი სარგებლობს მეგობრებთან ერთად მოკლემეტრაჟიანი ფილმების გადაღებით, კომპიუტერულ თამაშებზე თამაშობს და მის ტრამპოლინზე ახალი ფლიპების სწავლა.