იგი დაიბადა პუერტო რიკოში 1959 წელს. კალდერონი ოჯახთან ერთად ნიუ – იორკში გადავიდა ექვსი წლის ასაკში, სადაც ის გაიზარდა ქვედა აღმოსავლეთის მხარის და ესპანეთის ჰარლემის ქუჩებში. კოლეჯში გარკვეული პერიოდის შემდეგ, იგი ჩაირიცხა შეერთებული შტატების არმიაში და მსახურობდა საზღვარგარეთ, როგორც ქვეითი. შტატებში დაბრუნებისას, კალდერონმა თავისი ღირსშესანიშნაობები სამსახიობო კარიერაზე დააყენა. ნიუ – იორკის სცენაზე დაწყებული, მან მოიპოვა OBIE ჯილდო მისი შესრულებისთვის Blade to Heat– ში საზოგადოებრივ თეატრში. მისი ყველაზე მნიშვნელოვანი ბროდვეის როლი საპირისპიროდ იყო რობერტ დე ნიროს კუბაში და მისი დათვის დათვი. კალდერონი ასევე გამოირჩეოდა ბროდვეიში ისეთ პიესებში, როგორებიცაა მძიმე წონისა და ღვთიური ცხენოსნებისთვის რეკვიზიტი და აქილევსი თამაშობდა ნიუ-იორკის შექსპირის ფესტივალში, Troilus and Cressida– ს წარმოებაში ცენტრალურ პარკში. ის არის Touchstone Theater- ის, ამერიკული ხალხური თეატრისა და ლაბირინთის თეატრალური კომპანიის დამფუძნებელი წევრი.

კალდერონი თავდაპირველად იყო დაგეგმილი ჟიულ უინფილდის როლის ასახვას პულპ მხატვრულ ლიტერატურაში; შემდგომში სამუელ ლ ჯექსონს მიენიჭა როლი.

კორექტირება სამუელ ჯექსონმა განუცხადა ტარანტინოს, რომ მან არეულობამ მიიღო, რომ მას წყალსაცავ ძაღლებში არ მიაგნო. ტარანტინო დათანხმდა და უთხრა, რომ წერს სცენარს და ჰქონდა ისეთი პერსონაჟი, რომელიც მან სპეციალურად დაწერა ჯექსონთან. კალდერონს უკეთესი საწყისი მოსმენით ჰქონდა, ვიდრე ჯექსონმა და ტარანტინომ სერიოზულად გაითვალისწინეს მას ჯულე უინფილდის თანამდებობაზე.

კალდერონი ასახავს პავლეს ბარმენს დიალოგის სცენაზე ბუტჩ კულიჯსა და მარსელუს უოლესს შორის.

კალდერონმა ასევე დაწერა აბელ ფერარას 1992 წლის კრიმინალური დრამის ცუდი ლეიტენანტი, რომელშიც ასახულია ჰარვი კეიტელი.

კალდერონი მოქმედებდა ბოლო ციხესიმაგრეში და კრიტიკულად აღიარებული დამოუკიდებელი მხატვრული გოგონა. მისი სამ ათეულზე მეტი ფილმის კრედიტი ასევე მოიცავს მხედველობას, პოლიციის მიწას, ოთხ ოთახს, პულპულ მხატვრულ ლიტერატურას, ცუდი ლეიტენანტი, ფირმას, დამოკიდებულებას, Q&A, სიყვარულის ზღვა, სიყვარულის საათები და ნიუ – იორკის მეფე. გარდა ამისა, მან უამრავი სტუმარი გამოთქვა სატელევიზიო სერიალებში, მათ შორის განმეორებითი როლები Dream Street- ზე, Law & Order- ზე და Miami Vice.

2010 წელს კალდერონი მონაწილეობს, როგორც ბიზნესმენი სანჟარ სულთანოვის დანაშაულის დრამაში – ამბავი.