ჰარი გილბი 12 წლის ასაკიდან ჰარი გილბი ვარჯიშობს ნატინგემში, სატელევიზიო სემინარზე.

ჰარი გილბიმ სამსახიობო დებიუტი შეასრულა 2016 წელს, როდესაც მან იერიხოს ეპიზოდში სოფლის ყმაწვილი ითამაშა. 2017 წელს მან ითამაშა ჩარლი ლინდსეი ფილმში Just Charlie, ტრანსგენდერი გოგონა, რომელსაც განსაკუთრებული ნიჭი აქვს ფეხბურთის თამაშისთვის. იგი დასახელდა ბრიტანეთის დამოუკიდებელი ფილმების ჯილდოების 2017 წლის ყველაზე პერსპექტიულ ახალბედაში, ფილმში მხოლოდ ჩარლის როლისთვის. 2018 წელს მან არლოს ითამაშა მოკლემეტრაჟიანი ფილმში Evie. 2019 წელს მან გააკეთა თავისი მხატვრული ფილმის დებიუტი, რომელიც ითამაშა ავტორ ჯ. რ. ტოლკინის ახალგაზრდა ვერსიით, ტოლკინში. იგი ასევე გამოჩნდა Casticle- ის სამ ეპიზოდში, როგორც ტობი უილიამსი, ლეიკემიის ახალგაზრდა ბიჭი. მან აეთელტანი ითამაშა ბოლო სამეფოს ბოლო სეზონში 2022 წელს და მისი შემდგომი ფილმი Seave Kings უნდა მოკვდეს 2023 წელს.