ჩაი დებიუტი 2014 წელს ფილმში ჩემი დიქტატორი. შემდეგ მან აჩვენა Weekend Drama House of Bluebird (2015) და ახალგაზრდული სერიები გულშემატკივრობენ! (2015), რომელმაც მოიპოვა მისი “საუკეთესო ახალი მსახიობი” ჯილდოები, როგორც Apan Star- ის მე -4 ჯილდოზე, ასევე KBS დრამის 29 -ე ჯილდოზე. ჩაიმ უდიდესი როლი შეასრულა ჰიტ დრამაში Love in the Moonlight (2016), საიდანაც მან მოიპოვა ბრწყინვალების ჯილდოს ნომინაცია KBS დრამის 30 -ე ჯილდოზე. იმავე წელს მან ითამაშა Play Blackbird და ჩინეთის-სამხრეთის კორეის ვებ-დრამა My Catman. 2017 წელს მან პირველი პრემიერ-მინისტრის წამყვანი როლი შეასრულა ისტორიულ სერიალში Rebel: Thief, რომელიც მოიპარა ხალხი.