1976 წელს საშუალო სკოლის დამთავრების შემდეგ, იგი მოსკოვის Shchepkin- ის თეატრში ჩავიდა. როგორც მეორე კურსის სტუდენტი, მან ორი როლი ითამაშა მალი თეატრის სცენაზე. 1979 წელს დაიწყო მისი სატელევიზიო და კინო კარიერა. 1980 წელს თეატრალური სკოლის დამთავრების შემდეგ, იგი მიიღეს სსრკ აკადემიური მალი თეატრის ჯგუფში, სადაც ის თამაშობდა ისეთ მსახიობებთან, როგორებიცაა სმოკტუნოვსკი, ცარევი, ილიინსკი, ჟაროვი, სოლომინ ძმები და მარტსევიჩი. იგი მუშაობდა რადიოზე, ტელევიზორზე და კინოში. მან საბჭოთა კავშირის ბევრ ქალაქს დაათვალიერა თავისი სოლო კონცერტის პროგრამით. 1985-1986 წლებში მსახურობდა სსრკ-ს შეიარაღებული ძალების რიგებში მოსკოვის რეგიონში, საინჟინრო ჯარებში. მალი თეატრის სცენაზე მან 20 -ზე მეტ პიესაში ითამაშა. ზოგი მათგანია: გრძელი დღის მოგზაურობა ღამით, აგონიის, კირანო დე ბერგგერაკის და ნაპირის. 1992 წლის დასაწყისში სტეფანკო ემიგრაციაში წავიდა შეერთებულ შტატებში. ნიუ – იორკში ცხოვრობდა, მან აითვისა ახალი პროფესიები: მიმტანი, ტაქსის მძღოლი, ბარმენი, მანქანის დილერი; დაცვის თანამშრომელი, კიკბოქსერი; იყო დაკავებული სადაზღვევო პოლისების გაყიდვაში. ამავდროულად, იგი მუშაობდა სამოდელო ბიზნესში, თეატრში, თამაშობდა “ნიუ იორკის თეატრის” სცენაზე. ნიუ – იორკში ოლეგმა ითამაშა თავის პირველ ამერიკულ ფილმში. 1994 წელს იგი გადავიდა ლოს ანჯელესში, მუშაობდა ტელევიზიაში და ფილმში. იგი მიიღეს ორ ამერიკულ სამსახიობო გილდიად: SAG – ეკრანული მსახიობების გილდია და აფრა – ტელევიზიისა და რადიო მხატვრების ამერიკის ფედერაცია. ლოს ანჯელესში მან განაგრძო განათლება “L.A. Actors Circle Theater School” – ში. ამერიკის მოქალაქეობის მიღების შემდეგ, მან გვარი შეცვალა ოლეგ სტეფანში. ამ სახელწოდებით, მან ითამაშა 14 ჰოლივუდური ფილმი, სადაც მუშაობდა ისეთ მსახიობებთან, როგორ მოგვიანებით იგი დაბრუნდა რუსეთში, სადაც მან მსახიობობა განაგრძო. ოლეგ სტეფანკომ ფართო პოპულარობა მოიპოვა ლეონიდ ზუბოვის როლისთვის სერიალში “Forester”. საერთო ჯამში, სტეფანკოს აქვს 76 კინო და სატელევიზიო ნამუშევარი, რომელთაგან 54 – ში მან წამყვანი როლები შეასრულა. პირადი ცხოვრება: პირველი მეუღლე – ლარისა სტეფანკო, ქალიშვილი – კრისტინა, ვაჟი – ჯონი (ივანე), დაიბადა 90 -იანი წლების ბოლოს. გადაწყდა, რომ მას ივანეს ეძახდნენ. გარკვეული პერიოდის შემდეგ, მისი სახელი შეიცვალა ჯონზე, რადგან ეს ამერიკელებისთვის უკეთესად ჟღერს. მეორე ცოლი – ანა სტეფანკო.